L'edizione 1994 delle Air Jordan 1 Retro High "Chicago" rappresenta la prima volta che questa iconica colorazione è stata resuscitata dagli archivi. Come l'originale del 1985, questa sneaker veste una tomaia in pelle bianca con sovrapposizioni a contrasto in un'audace finitura rossa. Il caratteristico Swoosh è disegnato in nero basic, abbinato ai lacci della sneaker, al collo imbottito e al logo "Wings" che impreziosisce la caviglia laterale.